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Ich erhalte eine Fehlermeldung, wenn ich ein Let's Encrypt Zertfikat über Plesk erstelle oder es automatisch verlängert werden soll.

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Dieses Problem ist bekannt, konnte aber von den zuständigen Entwicklern bisher noch nicht behoben werden.

Damit die Generierung des Let's Encrypt-Zertifikates problemlos durchgeführt werden kann, müssen Sie die "Dauerhafte, für SEO geeignete 301-Weiterleitung von HTTP zu HTTPS" deaktivieren (siehe Bild).

Nachdem Sie die Weiterleitung deaktiviert haben, können Sie das Zertifikat erneut erstellen lassen.

Let's Encrypt Plesk SSL